Творческий путь Трофимова начался в 1950-е годы в Алапаевске, где сложилась особая художественная среда. Важную роль в его становлении сыграла Вера Борисовна Городилина (1911–2003) — художница, меценат и коллекционер, вернувшаяся в СССР из Харбина. Она активно способствовала развитию музейного дела в городе и поддерживала самодеятельных художников. Именно в этот период Трофимов познакомился с Константином Константиновичем Афанасьевым (1923–1983), которого сам называл «самой мощной, самой удивительной, самой интеллектуальной фигурой Алапаевска того времени». Афанасьев, выпускник Свердловского художественного училища, стал наставником жены Трофимова, Людмилы Евгеньевны, и во многом повлиял на формирование вкуса самого Юрия Сергеевича.
В 1951 году Трофимов вошёл в круг алапаевских художников, среди которых были Павел Васильевич Устюгов, Фёдор Васильевич Ершов, Леонид Юрьевич Кейт. В квартире Трофимовых, по воспоминаниям современников, царила атмосфера творческого салона: слушали джаз и рок-н-ролл, рассматривали репродукции Пикассо и Матисса, устраивали поэтические вечера. Этот период способствовал проявлению яркого таланта и нестандартного мышления будущего художника.